Физические и химические свойства ресвератрола

Ресвератрол (3-4 '-5-тригидроксистильбен) — нефлавоноидное полифенольное соединение с химическим названием 3,4', 5-тригидрокси-1,2-дифенилэтилен (3,4', 5-стильбен), молекулярной формулой C14H12O3 и молекулярной массой 228,25. Чистый вид ресвератрола — белый или светло-желтый порошок без запаха, нерастворимый в воде и легко растворимый в органических растворителях, таких как эфир, хлороформ, метанол, этанол, ацетон и этилацетат. Его температура плавления составляет 253-255 градусов, а температура сублимации — 261 градус. Ресвератрол может становиться красным в щелочных растворах, таких как аммиак, и вступать в цветную реакцию с хлоридом железа и ферроцианидом калия. Это свойство можно использовать для идентификации ресвератрола. [3]
Натуральный ресвератрол имеет две структуры: цис и транс. В природе он в основном существует в транс-конформации, которая может связываться с глюкозой с образованием цис- и транс-гликозидов ресвератрола. Как цис-, так и транс-гликозиды ресвератрола могут высвобождать ресвератрол под действием гликозидаз в кишечнике. Под воздействием УФ-излучения транс-ресвератрол может превращаться в свой цис-изомер. Молекулярные формулы ресвератрола и его гликозидов показаны на рисунке 1.
Ресвератрол производит флуоресценцию под действием ультрафиолетового света 366 нм. Жанде и др. определили УФ-спектральные характеристики ресвератрола и его инфракрасные пики поглощения при 2800-3500 см (ОН-связь) и 965 см (транс-двойная связь). Экспериментальные результаты показали, что при полной изоляции света транс-ресвератрол остается стабильным даже после нескольких месяцев хранения, за исключением буферных растворов с высоким pH.